Hoa Kỳ tham gia Chiến tranh thế giới II vào ngày 8 tháng 12 năm 1941, và lần đầu tiên trong cuộc đời mình, Hemingway tham gia chiến đấu trong hàng ngũ hải quân. Chu du trên con tàu Pilar, mà bây giờ là một Q-Ship, đội của Hemingway được giao nhiệm vụ đánh chìm những chiếc tàu ngầm Đức đang đe dọa giao thông hàng hải ngoài khơi Cuba và Hoa Kỳ. Sau khi FBI tiếp quản công tác phản gián tại Caribbean, ông tới châu Âu với công việc phóng viên chiến tranh cho tạp chíCollier's. Ở đó, Hemingway đã chứng kiến cuộc đổ bộ D-Day từ một tàu đổ bộ (LCVP, landing craft, vehicle, personel), mặc dù ông không được phép lên bờ. Tiếp đó, ông trở nên tức giận khi lúc đó vợ ông, Martha Gellhorn – một người phóng viên chiến tranh hơn là một người vợ – đã xoay xở để lên bờ rạng ngày hôm mồng 7 tháng 6 với một bộ đồng phục y tá, sau khi bà vượt qua Đại Tây Dương tới Anh trong một con tàu chất đầy thuốc nổ. Hemingway đóng vai một sĩ quan liên lạc không chính thức tại Château de Rambouillet (Lâu đài Rambouillet), và kế tiếp xây dựng một đội quân của riêng mình (gốc: formed his own partisan group), đội quân mà theo lời ông đã tham gia vào cuộc giải phóng Paris. [cần dẫn nguồn] Mặc dù tuyên bố này vẫn còn gây ra những nghi ngờ với nhiều sử gia, tuy nhiên thực tế thì không thể nghi ngờ ông được.He was once quoted saying that he actually had liberated the bar at the famous Ritz Hotel...How It Was: An Autobiography của Mary Welsh Hemingway, copyright 1976, ISBN 0-345-25432-5

Sau chiến tranh, Hemingway bắt đầu viết The Garden of Eden (Vườn Địa Đàng). Tác phẩm tuy chưa được hoàn thành nhưng một bản tóm lược về nó được xuất bản năm 1986 sau khi ông qua đời. Có một giai đoạn, ông lập kế hoạch viết một bộ ba tác phẩm chính gồm có "The Sea When Young"(tạm dịch: Biển Khi Còn Trẻ), "The Sea When Absent"(tạm dịch: Biển Khi Thẫn Thờ) và "The Sea in Being"(tạm dịch: Biển Sống) (cuốn thứ ba rốt cuộc cũng được xuất bản vào năm 1952 với tựa đề Ông già và biển cả). Ông đã dành thời gian trong một thị trấn nhỏ của Italy tên là Acciaroli (cách Napoli khoảng 136 km về phía nam). Cũng có một truyện "dính đến biển" nữa (từ gốc: Sea-Chase); ba mẩu chuyện này đã được biên tập và kết dính với nhau thành một cuốn tiểu thuyết được xuất bản sau khi ông qua đời Islands in the Stream (1970).

Mới 4 năm sau ly dị với Gellhorn, Hemingway đã cưới phóng viên chiến tranh Mary Welsh Hemingway, người ông đã gặp ở hải ngoại năm 1944. Ông đã trở lại Cuba, và vào 1945 tại Đại sứ quán Xô-viết, ông đã trở thành nhân chứng công khai (gốc: public witness) cho phe ly khai (gốc: schism) Rolando Masferrer trong nội bộ Đảng cộng sản Cuba (García Montes, và Alonso Ávila, 1970 p. 362).

Sau Chuông nguyện hồn ai, cuốn tiểu thuyết tiếp theo của Hemingway là Across the River and into the Trees(tạm dịch: Qua Dòng Sông và vào trong Cánh Rừng) (1950), với bối cảnh Venice hậu chiến tranh thế giới II. Ông lấy tựa bắt nguồn từ những lời cuối cùng của Confederate General (hàm cấp tướng (?)) trong cuộc Nội chiến Mỹ Stonewall Jackson. Phải lòng một cô gái trẻ người Italy (Adriana Ivancich) vào thời điểm đó, Hemingway đã viết Across the River and into the Trees giống như một mối tình lãng mạn giữa Colonel Cantwell, một chàng trai bị chiến tranh làm cho kiệt quệ (dựa theo nguyên mẫu một người bạn của ông, Colonel Charles Lanham) và cô gái trẻ Renata (lấy theo nguyên mẫu Adriana; "Renata" đồng âm với "rinata", có nghĩa là 'tái sinh" theo tiếng Italy). Tiểu thuyết nhận được những phê bình không tốt, nhiều trong số đó cho rằng Hemingway viết thật vô vị, văn phong lạc lõng và ủy mỵ quá mức; tuy nhiên cũng có những nhà phê bình không đồng ý với quan điểm này.